В центре видео CougarSeason — зрелые женщины и встречи с MILF, снятые в формате POV с акцентом на оральных сценах. Оператор участвует в происходящем, что придаёт съёмке непосредственность, характерную для гонзо. Сцены обычно начинаются с неформального интервью или беседы с исполнительницей, после чего следуют стриптиз и основная встреча. Среди участниц есть как известные исполнительницы фильмов для взрослых, так и любительницы. Регулярно встречаются сцены глубокого минета и проглатывания спермы, а некоторые встречи переходят в половой акт. Во вступительных беседах обсуждаются сексуальные интересы исполнительницы, а сами сцены развиваются без прописанного сюжета. В некоторых сценах отношения власти раскрываются через ролевые игры между взрослыми, в том числе сценарии с жёнами и встречи, построенные вокруг супружеской измены.